Klasztor Santa Maria di Campogrosso został fundowany przez władców normańskich w strategicznym punkcie usytuowanym przy ważnym szlaku komunikacyjnym w połowie drogi pomiędzy funkcjonującymi tu od starożytności centrami w Palermo i Termini Imerese. W pobliżu, kilka kilometrów na północny-zachód, na górze Monte Catalfano, przy rzece Milicia, funkcjonowało miasto fenickie, Soluntum (V wieku przed Chr. – III wiek przed Chr.), (Vassallo 2016, 37-38). W trakcie prac wykopaliskowych przy kościele Santa Maria di Campogrosso nie natrafiono jednak na żadne ślady fenickiego i greckiego osadnictwa, odkryto natomiast 37 fragmentów ceramiki późnorzymskiej, które mogą potwierdzać fakt zasiedlenia tego rejonu już od IV wieku po Chr.

Brak informacji o zasiedleniu tego obszaru w okresie bizantyjskim. Możemy jedynie zakładać, że ufundowanie w tym miejscu klasztoru właśnie obrządku italo-greckiego było skutkiem przetrwania w tym miejscu jakichś grup ludności greckiej. Czy przetrwały one wcześniejszy długotrwały okres latynizacji, czy wiązały się raczej z kolonizacją okresu wczesnego średniowiecza, pozostaje to kwestią przypuszczeń.
Więcej dowodów mamy na istnienie tutaj osadnictwa arabskiego z okresu dwustuletniego panowania tego żywiołu na Sycylii. Efektem tego procesu osadniczego miałaby być wspomniana w dokumencie z 1179 roku osada Ayn Lyen (Cusa 1868, s. 37) – współcześnie być może ukryta pod budownictwem nowożytnym na południe od klasztoru, w rejonie dzisiejszej ulicy Portella Daino. Dotychczas nie przeprowadzono jednak żadnych badań archeologicznych w tym rejonie.

Po przybyciu Normanów na terytorium pomiędzy Termini Imerese, a Palermo zamieszkiwała ludność mówiąca po grecku, muzułmanie (w znacznej mierze Arabowie) oraz przybyła wraz z Normanami ludność łacińska, pochodząca w przeważającej mierze z północnych rejonów dzisiejszych Włoch, w tym także np. z Lombardii.

Według źródeł pisanych, w latach 1068-1072 miała rozpocząć się budowa klasztoru Santa Maria di Campogrosso (Fazello 1558, s. 272-273; Pirri 1643, s. 211). O ile ta chronologia nie znajduje potwierdzenia w istniejących dokumentach i musimy ją przyjąć za wspomnianymi wyżej kronikarzami, to niewątpliwie w pierwszej połowie XII wieku klasztor już istniał i działał, skoro w 1134 roku przeor Santa Maria di Campogrosso otrzymał od Rogera II teren, rozciągający się na zachód od rzeki San Michele, aż po miejscowość Misilmeri.

Klasztor Santa Maria di Campogrosso w 2. połowie XIII wieku bez wsparcia finansowego oraz w wyniku silnej latynizacji (pojawiają się zakony łacińskie, takie jak benedyktyni i franciszkanie) zaczyna podupadać (Scaduto 1947, s. 165-320). Opisane zjawiska wiążą się prawdopodobnie z faktem, że okolice klasztoru były wówczas plądrowane podczas walk Andegawenów z wojskami aragońskimi, po tzw. nieszporach sycylijskich (30 marca 1282). W efekcie rejon wybrzeża od Termini Imerese po Solunto został w znacznym stopniu wyludniony.

W XV wieku w pobliżu rzeki San Michele powstały nowe gospodarstwa. Uprawiany był mirt, stosowany ówcześnie jako barwnik i przyprawa oraz trzcina cukrowa, aż do XVI wieku, kiedy to Hiszpanie zaczęli sprowadzać cukier trzcinowy z Ameryki Łacińskiej (Traverso, reg. 769, c. 211). Hodowano bydło, kozy, konie i owce (Bresc 1986, s. 877; Bresc 2001, s. 195-196, 342). Drewno pozyskiwano z pobliskich lasów i transportowano do Palermo.

W 1621 roku, Francesco Maria Bologna z palermitańskiego klanu Beccadelli założył miasto Alta Villa (Mìlicia Sottana), (Brancato 2016, s. 166). Od tej pory obecność ludzi była skoncentrowana w nowym mieście i w jego sąsiedztwie.